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產品名稱:

半胱氨酸

 
產品編號: PR0124916 
別名: 2-氨基-3-巰基丙酸; β-巰基-α-氨基丙酸; 3-巰基丙氨酸; 硫代絲氨酸; L-半胱氨酸;; L-巰基丙氨酸 
英文名: L-Cysteine 
CAS號: 52-90-4
分子式: C3H7NO2
分子量: 121.15818 
半胱氨酸
中文名稱:半胱氨酸
CAS號:52-90-4
中文別名:2-氨基-3-巰基丙酸; β-巰基-α-氨基丙酸; 3-巰基丙氨酸; 硫代絲氨酸; L-半胱氨酸;; L-巰基丙氨酸
英文名稱:L-Cysteine
英文別名:(+)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid; 2-Amino-3-mercaptopropanoic acid; C; Cys; CySH; Cysteine; L-beta-mercaptoalanine; L-Cysteine; L-CYSTEINE FREE BASE CRYSTALLINE; (S)-(-)-Cysteine; L-Cysteine Base;
EINEC:200-158-2
分子式:C3H7NO2S
分子量:121.15818

化學性質:
無色至白色細柱狀結晶或白色結晶性粉末,有輕微特殊氣味和滋味(略酸)。具還原性,有抗氧和防止非酶性褐變作用。熔點175℃(分解)。溶于水,水溶液呈酸性,pH值在3%時為1.2,1%時為1.7,0.1%時為2.4。亦溶于乙醇、氨水和醋酸,不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿。氨基酸之一,但屬非必須氨基酸。

主要用途:
1.
面包改良劑;營養增補劑;抗氧化劑;護色劑。對丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用;有預防放射線損傷作用;有治療支氣管炎和化痰作用;有吸收酒精,將其在體內轉化為乙醛的解醉作用。按GB 2760-96規定,準用于香料。
2.用于治療濕疹、蕁麻疹、雀斑等皮膚病,其系列產品廣泛用于醫藥、食品和化妝品工業
3. 
用于生化研究,醫藥上用作肝炎、肝中毒、放射性藥物中毒、銻劑中毒等的解毒劑。
4. 
主要用于醫藥、化妝品、生化研究等方面。用于面包料中,以促進谷朊形成及促進發酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色。該品有解毒作用,可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。該品還有預防放射線損傷人體的作用,也是治療支氣管炎的藥物,尤其是作為化痰藥(大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸鹽的形式使用。化妝品方面主要用于美容水、燙發液、防日曬的護膚膏霜等。
5. 
廣泛用于醫藥、食品化妝品等行業。
6. 
主要用于醫藥、化妝品、生化研究等方面。用于面包料中,以促進谷朊形成及促進發酵、出模、防止老化等.用于治療濕疹、蕁麻疹、雀斑等皮膚病.
以L-半胱氨酸鹽酸鹽為原料,堿中和精制而得

生產方法:
1.錫粒還原法 將胱氨酸溶于稀鹽酸中,過濾,濾液加入錫粒升溫回流2h。將還原液用水稀釋,移去剩余錫粒,通入硫化氫使飽和,過濾,濾渣用少量水洗,將洗、濾液合并,減壓濃縮,冷卻結晶,過濾、干燥得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
2.電解還原法 將蒸餾水、鹽酸、胱氨酸加入電解槽攪拌溶解,維持在50℃以下電解至終點。將所得電解液通硫化氫數小時,過濾。濾液加活性炭脫色,過濾后減壓濃縮,冷卻結晶,過濾,干燥,得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
3. 
以L-半胱氨酸鹽酸鹽為原料,堿中和精制而得
4.由頭發(或動物毛、羽)用鹽酸加熱6~8h,進行水解,經減壓蒸餾餾出鹽酸,加活性炭脫色、過濾,濾液用氨中和后得L-胱氨酸粗結晶,再用氨水液溶解并中和,經重結晶后,再用鹽酸溶解并進行電解還原,然后濃縮、冷卻、結晶、干燥而得。

制備方法:

半胱氨酸可用三種方法制取方法:
1,提取法:是將毛發(或羽毛粉)加工成胱氨酸后,溶在鹽酸中,然后電解或用錫與鹽酸還原而制得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
毛發中提取半胱氨酸方法
2,合成法:目前工業上應用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法與Degussa法。
以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲為原料,先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸,然后在嗜噻唑假單胞菌菌體酶的作用下,進行不對稱水解,可制得。
以α-溴丙烯酸甲酯為原料,與甲基硫代乙酰胺反應,得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯,再水解,可制得。
α-溴丙烯酸甲酯法
以氯乙醛為原料,與硫酸氫鈉反應,生成α-羥基-β-氯乙醇磺酸鈉[2],[2]與氫氧化銨反應,生成α-氨基-β-氯磺酸鈉[3],[3] 與氫化鈉反應得到α-氨基-β-氯丙腈[4],[4]水解后,得到β-氯丙氨酸[5],[5]與硫代硫酸銨反應,再水解,可得到DL-半胱氨酸沉淀,然后脫鹽,可制得L-半胱氨酸。
3,酶法(味之素法):是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲為原料,先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC),然后在嗜噻唑假單胞菌菌體三種酶的作用下發生不對稱水解,生成L-半胱氨酸。

理化性質:
L-半胱氨酸學名2-氨基-3-巰基丙酸或巰基丙氨酸,含巰基的脂肪族中性氨基酸,無色晶體。等電點5.07。pK1=1.71,pK2=8.33,pK3=10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水,不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸為蛋白質的基本組分。在動物體內可由絲氨酸或蛋氨酸合成。加熱至240℃分解,在中性或微堿性溶液中,能被空氣迅速氧化成胱氨酸,其酸性溶液可以保存數天,在氮氣保護下貯存更好。左旋體的水溶液與氯化鐵作用呈顯深藍色。可由胱氨酸降解制取,也可由人發等蠶白質經鹽酸水解,用氧化銅處理后,再以硫化氫分解而成。L-半胱氨酸具有抗輻射和治療放射病的作用,醫藥上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性藥物中毒、丙烯腈及銻劑中毒和過敏性病等,也用于生物化學和營養學研究。丙酮酸、巰基乙胺為其一般分解代謝產物。它參與谷胱甘肽、牛磺酸等的合成,多肽鏈中的二硫橋由兩分子半胱氨酸脫氫縮合形成。

 
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