中文名稱：巴西蘇木素
CAS號：474-07-7
中文別名：巴西木紅素;蘇枋精;巴西靈;蘇枋精
英文名稱：BRAZILIN
英文別名：2-d)pyran-3,6a,9,10(6h)-tetrol,7,11b-dihydro-benz(b)indeno(; 6a,9,10(6h)-tetrol,7,11b-dihydro-2-d]pyran-(6as-cis)-benz[b]indeno[;7,11b-dihydrobenz(b)indeno(1,2-d)pyran-3,6a,9,10(6h)-tetrol; brasilin; braziletto; hypernicextract; limawoodextract; pernambucoextract
EINEC:207-477-6
分子式：C16H14O5
分子量：286.28
性狀：琥珀黃色結晶。在空氣中和光照下轉為橙色。130℃以上分解。
溶解性：易溶于乙醇和乙醚，溶于水，水溶液為無色，在空氣中變為紅色。溶于堿性溶液中呈紅色，并氧化成有色的巴西紅木精。


提取分離:
文獻和專利報道有關巴西蘇木素的提取分離方法大同小異，通常采用含水 乙醇或甲醇對蘇木藥材加熱回流提取，回收溶劑得到粗提物，然后依次用不同 極性的溶劑如石油醚、乙酸乙酯和正丁醇進行萃取，巴西蘇木素主要集中在乙 酸乙酯部位。對于乙酸乙酯提取物，結合多種柱色譜(如硅膠柱色譜、葡聚糖 凝膠柱色譜、聚酰胺柱色譜和大孔樹脂柱色譜等)進行分離，或利用重結晶等 方法，可得到巴西蘇木素¨“J。由于傳統的柱色譜分離技術具有時間長，溶 劑消耗大等缺點， 首次應用高速逆流色譜(HSCCC)技術制備蘇木中的高異黃酮類化合 物，以氯仿一甲醇一水(4：3：2，v／v／v)為兩相溶劑系統，上相為固定相， 下相為流動相，在流速為1．0m L／商n，旋轉速度為900rpm，檢測波長為 280nm，溫度為25℃的條件下，從120mg粗提物中一步分離得到18mg巴西蘇木素 ，純度和平均回收率均為85％。


藥理活動:
1. 抗菌作用
　　作為抗菌的有效成分，巴西蘇木素對一些耐抗生素的細菌，如耐甲氧西林 的金黃色葡萄球菌、耐萬古霉素的腸球菌以及耐多藥的洋蔥伯克霍爾德菌及其 它細菌具有顯著的抑制作用，其最小抑菌濃度為4～32斗g／m L[2]。Batub鋤 等叫在研究28種植物的祛痘功效時，發現蘇木甲醇提取物及50％乙醇提取物對 痤瘡丙酸桿菌的生長具有明顯的抑制作用，進一步對甲醇提取物進行分離，得 到巴西蘇木素，原蘇木素A及蘇木酮B，活性篩選結果表明，巴西蘇木素較原蘇 木素A和蘇木酮B具有更強的抗菌活性，最小抑制濃度為0．5mg／m L。
2. 降血糖作用
　　Won等H71考察了巴西蘇木素對大鼠肝細胞糖質新生和生酮作用的影響，發 現巴西蘇木素可能通過降低大鼠肝細胞的糖質新生能力，從而達到降糖目的。 Khil等考察了巴西蘇木素促進脂肪細胞內糖轉運的關鍵分子結構，結果表明， 巴西蘇木素中的兒茶酚羥基氧化后產生的過氧化物通過抑制磷酸酶來調節糖運 轉。此外，研究發現巴西蘇木素能夠抑制與胰島素信號通路有關的蛋白激酶C 和胰島素受體絲氨酸酶，表明巴西蘇木素可能通過降低絲氨酸的磷酸化作用增 加胰島素受體的功能，從而降低血糖濃度.


合成:
近年來對巴西蘇木素的全合成路線進行了研究，通過特殊的化學轉變方法 ，如利用IBx將苯酚氧化為鄰醌，進一步異構化，分子內環合等方法得到了巴 西蘇木素的外消旋體(反應流程見圖1)。
　　
 

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