中文名稱：橙皮素
CAS號：520-33-2
中文別名：4'-甲氧基-3,5,7-三羥基黃烷酮; 4-甲氧基-3,5',7'-三羥基黃酮
英文名稱：Hesperetin
英文別名：3,5,7-Trihydroxy-4-methoxyflavanone; 4-Methoxy-3,5,7-trihydroxyflavanone; Hesperin; 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone; 4'-Methoxy-3',5,7-trihydroxyflavanone; Hesperetine; Hesperitin
EINEC:208-290-2
分子式：C16H14O6
分子量：302.28
簡介:橙皮素(Hesperetin)是一種天然黃酮類化合物, 廣泛存在于水果、花卉、食品等植物源物質中。其主要來源于橙皮苷(Hesperidin)水解, 具有生物和藥理活性, 廣泛應用于有機化學、醫學、農學、食品等多個領域。

藥理作用:
（1）抗氧化作用：橙皮素可通過清除過氧亞硝酸根離子，避免過氧化反應帶來的危害。
（2）抗炎作用：橙皮素可以抑制炎性介質的介導作用，從而間接抑制炎癥反應。與橙皮苷相比，橙皮素有更強的抗炎作用，橙皮素C7連接上蕓香糖后對其抗炎活性有影響。
（3）降血脂作用：橙皮素可以抑制膽固醇的生成酶及酯化酶的作用，從而達到降血脂的作用。
（4）心血管的保護作用：橙皮素具有降低血脂及血管滲透性的功效，可以起到預防血栓形成的作用。橙皮素也可以通過刺激某些線粒體酶如琥珀酸脫氫酶等起到保護內皮細胞組織的缺氧作用，預防由內皮細胞壞死引起的凝血而誘發血栓形成。另外，橙皮素通過抑制PLCγ2的磷酸化及其下游信號傳導促進抗血小板凝血活性，可以預防血栓的形成，有利于心血管系統。
（5）抗腫瘤作用：橙皮素具有抗氧化作用，從而可避免這些因素引起的基因變化導致的癌變。促進P－糖蛋白介導的藥物從腫瘤細胞中流出，類黃酮（橙皮素等）可以改變血腦屏障對vincristine的通透性，且還與其濃度有關。低濃度類黃酮可以降低腦毛細血管內皮細胞對vincristine的攝取；反之高濃度有促進作用。

市場前景:
國外市場情況：
（1）橙皮素被用于保健藥物及保健品，如安利的系列產品都添加了橙皮素。美國熱銷保健品活力50，其主要活性成分也是橙皮素。
（2）作為一些化妝品的添加劑，如CLARINS（嬌韻詩）的多款晚霜中就含有橙皮素。
（3）在日本還被應用在食品方面，作為一種具有維生素p作用的添加劑使用。
在我國橙皮素主要作為一種藥物原料使用，相關的藥物主要療效有健胃、祛痰、鎮咳、驅風、利尿、止逆和止胃痛等。

工業生產方法:
（1）水相法
Grohmann K 等人采用水相作為反應介質，稀硫酸作為催化劑，反應溫度從25℃到180℃，研究發現，水相中當溫度為120℃或更高溫度的時候，橙皮苷水解速度顯著加快． 這是因為橙皮苷常溫下在水介質中的溶解度很小，提高反應溫度可以大大增加橙皮苷在水相中的溶解性． 水相中橙皮苷主要水解生成橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷，而部分橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷可進一步水解生成橙皮素（圖1）． 橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷也是個重要有機中間體，可用于甜味劑（二氫查爾酮）的合成。

（2）甲醇法
Thomas Seitz 等人選擇甲醇作為橙皮苷水解反應介質，濃硫酸作為催化劑，加熱回流反應7.5 h 后反應結束，加入乙酸乙酯溶液后，水洗，干燥后濃縮，得到粗產品． 粗產品溶于丙酮中，滴加到稀乙酸溶液，過濾濃縮并干燥得到純品（收率99%）。甲醇法合成工藝簡單，產品收率最高，但是產品的分離提純比較繁瑣，并且需要毒性較大的甲醇作為反應介質，因此不符合綠色環保的生產要求。Wingard等人則對Thomas Seitz 報道的甲醇法加以改進．當水解反應結束后，首先減壓蒸除過量甲醇后，在氮氣保護下反應液直接加到水相中加熱回流2 h，冷卻，有粗產品析出（收率85%），粗產品可以經過水洗，就可以得到純度97%的橙皮素。

 

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