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13310162040
產品名稱:

L-脯氨酸

 
產品編號: PR0124794 
別名: D-吡咯烷-2-羧酸;D-脯氨酸;L-脯氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000;L-(-)-鐠啉;L-吡咯烷-2-羧酸;氫化吡咯甲酸;四氫吡咯-2-羧酸 
英文名: L-Proline 
CAS號: 147-85-3
分子式: C5H9NO2 
分子量: 115.13046 
L-脯氨酸
L-脯氨酸主要用于營養增補劑、風味劑,屬中藥標準品,CAS號:147-85-3,易溶于水和乙醇,不溶于丁醇及乙醚;本品性狀為斜方晶系為無水物,單斜晶系含1分子結晶水;無臭,有較強甜味,通常又稱:脯氨酸;更多L-脯氨酸詳情由上海遠慕標準品對照品網進行詳細介紹,購買標準品對照品請認準上海遠慕!
【CAS號:147-85-3|L-脯氨酸】生產方法_用途_化學性質_測定方法_參數說明
【CAS號:147-85-3|L-脯氨酸】詳情介紹

參數說明】

中文名:L-脯氨酸

中文別名:脯氨酸

英文名:L-Proline

供應商:遠慕標準品對照品網

CAS號:147-85-3

分子式:C5H9NO2

分子量:115.1305

含量:99.0~101.0%

熔點:228-233℃

沸點:252.2 °C at 760 mmHg

折射率:-85 ° (C=4, H2O)

閃光點:106.3 °C

密度:1.35

溶解性:易溶于水和乙醇,不溶于丁醇及乙醚

性狀:斜方晶系為無水物,單斜晶系含1分子結晶水;無臭,有較強甜味
 

【生產方法】

明膠、干酪素之類蛋白質的水解物,用離子交換樹脂處理,再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分,僅使L-脯氨酸沉淀,最后用無水乙醇加異丙醇重結晶而得。

由嗜乙酰乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學中央研究所選育)以氯化銨為氮源經發酵而得;產酸率約60g/L。

L-脯氨酸有兩種制法。

一是直接發酵法: 利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或谷氨酸棒桿菌野生株, 經微生物發酵獲得L-脯氨酸。

二是化學合成法:以谷氨酸為原料, 與無水乙醇在硫酸催化下發生酯化, 并加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來, 得谷氨酸-δ-乙酯;再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯, 得脯氨酸粗品, 最后對其分離純化可得粗制脯氨酸。

小試工藝

酯化:稱取L-谷氨酸147g, 投入三頸瓶中, 加入無水乙醇1L, 攪拌冷卻至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃攪拌反應1h, 室溫繼續反應1h, 反應全部變清; 在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5, 析出白色結晶, 在室溫下再攪拌1h, 靜置冷卻5℃過濾, 取結晶, 用95%乙醇洗滌, 抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。

還原:在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g, 加入蒸餾水875ml, 攪拌冷卻至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 約1h加完, 室溫再反應1h, 保溫50℃反應3h;冷卻至0℃, 加入6mol/L HCl調至pH4, 過濾取濾液, 即得粗品L-脯氨酸水溶液。

分離純化

離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法 將粗品L-脯氨酸水溶液, 以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g 酸投料需10ml樹脂); 先用蒸餾水沖洗至中性,再用1mol/L氨水洗脫, 收集含L-脯氨酸段的洗脫液(用硅膠G薄層色譜控制);將洗脫液減壓濃縮至干, 再用少量水溶解后,將其進入中性氧化鋁色譜柱中,再以60%乙醇水溶液洗脫(還是用硅膠G薄層色譜控制); 收集的洗脫液減壓濃縮至干, 再以無水乙醇洗滌數次, 稍冷后再加入無水乙醚,冷卻過濾取結晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸;熔點220-222℃(分解),收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。

五氯酚沉淀解吸分離法

成鹽:將粗品制脯氨酸水溶液置于反應瓶中, 加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇), 并保溫攪拌5h后, 讓冷卻至0℃, 過濾取結晶, 用少量冰水洗滌, 抽干, 干燥后得復鹽, 熔點240-242℃, 沉淀率95%。

解析:將復鹽38.4g, 投入三頸瓶中, 加入蒸餾水200ml, 氨水20ml, 室溫攪拌8h, 冷卻至0℃后過濾取濾液,將濾液減壓濃縮, 加入蒸餾水100ml, 過濾取濾液, 加入活性炭脫色。 乙醚提取, 分出水層, 繼續濃縮至干, 用無水乙醇脫色數次, 再加少量無水乙醇濕潤, 加入2倍量無水乙醚, 冷卻結晶, 過濾取結晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸成品。

放大生產工藝

酯化:將L-谷氨酸15kg, 無水乙醇100L投入200L反應罐中, 冷卻至0℃, 攪拌條件下滴加濃H2SO4 8.1L, 保持0℃, 攪拌反應1h, 再保溫25℃攪拌反應1h后; 加入三乙胺使pH為8.0-8.5。 攪拌1h, 出現白色沉淀。 冷卻至5℃, 過濾取沉淀, 用50L95%乙醇洗滌, 沉淀于50℃真空干燥, 得L-谷氨酸-δ-乙酯。

還原:將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應罐中, 加水70L, 攪拌冷卻至5℃, 于1h內分次加完4.3kg KBH4, 加熱保溫200℃, 攪拌反應1h, 再升溫50℃, 攪拌反應3-4h, 冷卻至0℃, 以6mol/L的HCl調pH至4.0, 過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。

沉淀:將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應罐中, 加熱至50℃, 在不斷攪拌下緩緩加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液, 保溫50℃反應5h后, 冷卻至0℃析出結晶, 過濾取結晶, 抽干, 得復鹽。

解析、精制: 將復鹽投入100L反應罐內, 加入3%氨水20L, 室溫攪拌反應7-8h后, 降溫至0℃過濾,沉淀用少量冰水洗滌, 抽干, 洗液和濾液合并, 再減壓濃縮至干, 用10L去離子水攪拌溶解, 過濾取濾液, 并加入0.5%活性炭, 加熱70℃攪拌脫色1h, 過濾取濾液, 讓其冷卻至0℃, 加等體積乙醚萃取, 分出水層, 減壓濃縮至干,加10L無水乙醇脫水3次, 抽干, 沉淀加2L無水乙醇攪勻, 再加10L乙醚,冷卻至0℃, 過濾取沉淀, 真空抽乙醚, 80℃烘干, 得L-脯氨酸成品。

以明膠為原料用酸水解后經離子交換樹脂柱層析而得。

【CAS號:147-85-3|L-脯氨酸】用途及化學性質等說明

【化學性質】

L-脯氨酸(簡稱脯氨酸)是人體合成蛋白質的十八種氨基酸之一,常溫下為無色至白色晶體或結晶性粉末,微臭,味微甜,易溶于水和乙醇,不溶于乙醚、丁醇和異丙醇,溶于無機酸;氨基酸是含有氨基和羧基的一類有機化合物的通稱,氨基酸在人體中的存在,不僅提供了合成蛋白質的重要原料,而且為促進生長,進行正常代謝、維持生命提供了物質基礎。
 

【用途】

1、作為氨基酸可以補充養分,是氨基酸輸液的原料。

2、醫藥原料及食品添加劑。

3、作為營養增補劑,可以提高組織的抗性,增加愈傷組織成活率。

4、營養增補劑。風味劑。與糖共熱發生氨基酸-羰基反應,可生成特殊的香味物質

5、對高血壓有療效,是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥的重要中間體。

6、L-脯氨酸與糖共熱發生氨基酸-羧基反應,可生成有特殊香味的物質。

7、用于生化研究,醫藥上用于營養不良、蛋白質缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術后蛋白質的補充等。

8、營養增補劑。風味劑,與糖共熱發生氨基-羰基反應,可生成特殊的香味物質。按我國GB 2760-86規定可用作香料。

9、可以有效緩解鹽脅迫對水稻再生植株線粒體結構的損傷。

10、氨基酸類藥。為復方氨基酸大輸液原料之一, 用于營養不良, 蛋白質缺乏癥, 嚴重腸胃道疾患, 燙傷及外科手術后的蛋白質補充。

11、用于生化研究,醫藥上用于營養不良、蛋白質缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術后蛋白質的補充等。氨基酸類藥;為復方氨基酸大輸液原料之一, 用于營養不良, 蛋白質缺乏癥, 嚴重腸胃道疾患, 燙傷及外科手術后的蛋白質補充;營養增補劑;風味劑,與糖共熱發生氨基-羰基反應,可生成特殊的香味物質;按我國GB 2760-86規定可用作香料;用于氨基酸注射劑、復合氨基酸輸液、食品添加劑、營養增補液等醫藥原料及食品添加劑。

【CAS號:147-85-3|L-脯氨酸】測定方法說明
【CAS號:147-85-3|L-脯氨酸】測定方法說明

 

【測定方法】

1、酸度

取本品2.0g,加水20ml溶解后,依法測定(2010年版藥典二部附錄Ⅵ H),pH值應為5.9~6.9。

2、溶液的透光率

取本品1.0g,加水10ml溶解后,照紫外-可見分光光度法(2010年版藥典二部附錄ⅣA),在430nm的波長處測定透光率,不得低于98.0%。

3、氯化物

取本品0.25g,依法檢查(2010年版藥典二部附錄ⅧA),與標準氯化鈉溶液5.0ml制成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。

4、硫酸鹽

取本品1.0g,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ B),與標準硫酸鉀溶液2.0ml制成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。

5、銨鹽

取本品0.10g,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ K),與標準氯化銨溶液2.0ml制成的對照液比較,不得更深(0.02%)。

6、其他氨基酸

取本品,加水溶解并稀釋制成每1ml中約含50mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取1ml,置200ml量瓶中,用水稀釋至刻度,搖勻,作為對照溶液;另取脯氨酸對照品與蘇氨酸對照品各適量,置同一量瓶中,加水溶解并稀釋制成每1ml中各約含0.4mg的溶液,作為系統適用性試驗溶液;照薄層色譜法(2010年版藥典二部附錄ⅤB)試驗,吸取上述三種溶液各2μl,分別點于同一硅膠G薄層板上,以正丁醇-無水乙醇-濃氨溶液-水(8:8:1:3)為展開劑,展開,晾干,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃加熱至斑點出現,立即檢視;對照溶液應顯一個清晰的斑點,系統適用性試驗溶液應顯兩個完全分離的斑點;供試品溶液如顯雜質斑點,其顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。

7、干燥失重

取本品,在105℃干燥3小時,減失重量不得超過0.3%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ L)。

8、熾灼殘渣

不得超過0.1%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ N)。

9、鐵鹽

取本品1.0g,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ G),與標準鐵溶液1.0ml制成的對照液比較,不得更深(0.001%

10、重金屬

取本品1.0g,加水23ml溶解后,加醋酸鹽緩沖液(pH 3.5)2ml,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第一法),含重金屬不得超過百萬分之十。

11、砷鹽

取本品2.0g,加鹽酸5ml與水23ml溶解后,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ J第一法),應符合規定(0.0001%)。

12、細菌內毒

素取本品,依法檢查(2010年版藥典二部附錄ⅪE),每1g脯氨酸中含內毒素的量應小于10EU(供注射用)。

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